Obbligazioni one coupon: perché il disallineamento degli interessi non è abuso del diritto?

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Con la risposta a interpello n. 299, pubblicata il 1° dicembre 2025, l’Agenzia delle Entrate ha chiarito i dubbi di una società per azioni in merito ai possibili profili elusivi connessi all’emissione di un prestito obbligazionario subordinato, privo di collaterale e strutturato nella forma one coupon. Il pagamento degli interessi è previsto in un’unica soluzione alla scadenza del titolo, fissata tra 15 e 20 anni.

La questione è stata affrontata anche nell’interpello n. 229/2025, con cui l’Amministrazione finanziaria ha esaminato se il particolare disallineamento temporale tra:

• la tassazione degli interessi attivi percepiti dagli obbligazionisti (per cassa, alla scadenza), e
• la deducibilità degli interessi passivi da parte della società emittente (per competenza, pro rata temporis),

possa integrare un’ipotesi di abuso del diritto ai sensi dell’articolo 10-bis della Legge n. 212/2000.

L’Agenzia ha escluso tale possibilità, affermando che lo strumento obbligazionario “one coupon” non presenta profili abusivi in relazione al meccanismo di deduzione degli interessi passivi. Il differimento tra le due componenti reddituali, infatti, non produce alcun vantaggio fiscale indebito.

Il caso: emissione di obbligazioni “one coupon”

La società istante è una società per azioni che ha programmato un importante piano di investimenti da realizzare nei prossimi anni. Per finanziare tali iniziative, la società intende procedere con l’emissione di un prestito obbligazionario subordinato, privo di collaterale e con una durata stimata tra 15 e 20 anni. Le obbligazioni saranno emesse in forma nominativa e cartacea e saranno offerte in libera sottoscrizione a soci, amministratori, dipendenti e investitori terzi.

Lo strumento scelto rientra nella categoria delle obbligazioni “one coupon”, cioè titoli che prevedono il pagamento di una sola cedola alla scadenza. Il tasso annuo composto, che potrà raggiungere un massimo del 16,5%, riflette la lunga durata del titolo, il rischio d’impresa e la mancanza di garanzie reali.

La questione fiscale sollevata

Dal punto di vista tributario, l’operazione presenta un evidente disallineamento temporale:

• Gli interessi attivi percepiti dagli obbligazionisti saranno tassati al momento della loro effettiva percezione, cioè alla scadenza del prestito, come previsto dall’articolo 26, comma 4, del DPR 600/1973.
  • Per i soggetti che operano in regime d’impresa (imprenditori individuali, società di persone e società di capitali), la ritenuta avrà natura di acconto.
  • Per le persone fisiche non imprenditori ed enti non commerciali, la ritenuta sarà applicata a titolo d’imposta.
• Gli interessi passivi maturati lungo la durata del prestito saranno invece dedotti dalla società secondo il principio di competenza economica, quindi pro rata temporis, indipendentemente dal pagamento effettivo.

È proprio da questa divergenza che nasce il dubbio della contribuente:

• la deduzione degli interessi passivi avviene anno per anno, mentre la tassazione degli interessi attivi avviene in un’unica soluzione alla scadenza. Tale differimento potrebbe, in teoria, determinare un vantaggio finanziario o fiscale per i sottoscrittori o per l’emittente.

La posizione della società istante

Nella propria istanza, la società ha spiegato che l’operazione non comporta alcun risparmio d’imposta ingiustificato, poiché gli interessi corrisposti agli obbligazionisti saranno comunque tassati secondo le regole ordinarie al momento della loro percezione. Ha, inoltre, evidenziato che il disallineamento temporale tra tassazione e deduzione è una caratteristica intrinseca dei prestiti obbligazionari “one coupon” e non il risultato di una costruzione artificiosa volta a ottenere benefici fiscali.

L’emissione del prestito, infatti, costituisce per la società una modalità fisiologica e del tutto ordinaria per reperire risorse da destinare a investimenti di lungo periodo.

Sulla base di tali elementi, l’istante ha ritenuto che l’operazione non presenti i presupposti per configurare un abuso del diritto.

Entrate: i presupposti dell’abuso di diritto

L’Agenzia delle Entrate, prima di valutare nel merito la fattispecie prospettata dalla società, esamina il quadro normativo di riferimento e chiarisce quali elementi devono necessariamente ricorrere affinché un’operazione possa essere qualificata come abuso del diritto ai sensi dell’articolo 10-bis della Legge n. 212/2000.

L’Agenzia ribadisce che l’abuso del diritto è configurabile esclusivamente quando si verificano congiuntamente i seguenti presupposti:

1. vantaggio fiscale indebito, ossia un risparmio d’imposta ottenuto in contrasto con la finalità o con lo spirito delle norme;
2. assenza di sostanza economica, quando l’operazione non genera effetti economici reali e apprezzabili diversi dal beneficio fiscale;
3. essenzialità del vantaggio fiscale, cioè quando il risparmio d’imposta rappresenta la motivazione principale dell’operazione.

L’Agenzia precisa, inoltre, che non hanno natura abusiva le operazioni sorrette da valide ragioni extrafiscali, anche di carattere organizzativo o gestionale, dirette a migliorare la struttura o il funzionamento dell’impresa.

Infine, l’Amministrazione finanziaria ricorda che l’esame dell’abuso può seguire due percorsi:

• per le operazioni unitarie, è necessario verificare la coerenza dell’uso della norma fiscale rispetto alla sua finalità;
• per le operazioni complesse, articolate in più atti collegati tra loro, occorre valutare l’intero disegno negoziale.

In quest’ultimo caso, l’Agenzia richiama l’Atto di indirizzo del MEF del 27 febbraio 2025, secondo cui devono considerarsi potenzialmente abusive quelle sequenze di atti che, nella loro concatenazione, non comportano un reale mutamento della situazione economico-giuridica del contribuente. Si tratta di programmi negoziali nei quali gli atti si annullano reciprocamente, riportando il soggetto alla situazione originaria, pur generando un vantaggio fiscale.

Entrate: perché non si configura abuso del diritto

Dopo aver richiamato i principi generali in materia di abuso del diritto, l’Agenzia delle Entrate - nella risposta n. 299/2025 -  passa all’analisi del caso concreto e condivide la posizione espressa dall’istante, ritenendo che l’operazione proposta sia pienamente coerente con la disciplina fiscale vigente e non presenti profili elusivi.

La motivazione è articolata in tre passaggi principali, che consentono di comprendere con chiarezza perché il disallineamento temporale degli interessi non integri abuso del diritto.

1. Coerenza fiscale e contabile dello sfasamento temporale

Il primo elemento valorizzato dall’Agenzia riguarda la natura fisiologica del disallineamento tra:

• la deduzione per competenza degli interessi passivi in capo alla società emittente;
• la tassazione per cassa degli interessi attivi in capo agli obbligazionisti.

Secondo l’Amministrazione finanziaria, tale sfasamento non è il risultato di una scelta artificiosa né rappresenta un’anomalia del regime fiscale, ma costituisce la naturale conseguenza:

• delle regole contabili applicabili alla società, che impongono l’imputazione pro rata temporis degli oneri finanziari;
• delle regole fiscali applicabili ai percettori degli interessi, i quali tassano il provento nel momento in cui lo percepiscono.

Questa asimmetria è dunque intrinseca al funzionamento delle obbligazioni one coupon, la cui caratteristica essenziale è proprio la maturazione progressiva degli interessi e il pagamento della sola cedola finale.

Poiché entrambe le componenti sono trattate in conformità alla normativa vigente, non si configura alcun vantaggio fiscale indebito, primo presupposto richiesto dall’articolo 10-bis per l’abuso del diritto.

2. Presenza di una chiara sostanza economica

Il secondo profilo considerato riguarda la finalità economica effettiva dell’operazione. L’Agenzia evidenzia che l’emissione obbligazionaria è finalizzata a reperire risorse per realizzare investimenti strategici, con potenziali ricadute positive su:

• capacità produttiva,
• fatturato,
• occupazione, sia diretta sia dell’indotto.

Questi elementi confermano che l’operazione:

• risponde a una genuina esigenza finanziaria,
• non è orientata alla ricerca di vantaggi fiscali,
• produce effetti economici reali e misurabili.

La presenza di una sostanza economica effettiva esclude il secondo presupposto dell’abuso, ossia la mancanza di finalità operative diverse dal risparmio d’imposta.

3. Assenza di un vantaggio fiscale essenziale

In terzo luogo, l’Agenzia osserva che il risparmio fiscale non rappresenta lo scopo principale dell’operazione. La società si limita ad applicare:

• le regole contabili sulla deduzione degli interessi passivi,
• le regole fiscali sulla tassazione degli interessi attivi.

Non c’è manipolazione normativa né alterazione degli effetti economici dell’operazione: il prestito obbligazionario viene utilizzato nella sua funzione tipica, cioè il finanziamento di investimenti.

Pertanto, non ricorre il requisito dell’essenzialità del vantaggio fiscale, terzo elemento indispensabile per configurare un abuso del diritto.

Il disallineamento del modello “one coupon”

L’Agenzia sottolinea inoltre che la struttura “one coupon” genera inevitabilmente una distanza temporale tra maturazione degli interessi e loro pagamento. Questo meccanismo:

• non contrasta con la ratio delle norme fiscali;
• è connaturato al tipo di strumento finanziario;
• non altera la posizione fiscale dei soggetti coinvolti.

Per tali ragioni, lo sfasamento temporale non può essere considerato un indice di elusività.

Poiché, inoltre, manca il primo requisito richiesto dalla legge — il vantaggio fiscale indebito — l’Agenzia precisa che non è necessario proseguire nell’esame degli altri elementi costitutivi dell’abuso di diritto.

Di seguito, una Tabella che riassume in modo operativo i principali elementi emersi dalla risposta n. 299/2025 dell’Agenzia delle Entrate.

Profilo analizzato	Contenuto essenziale
Strumento finanziario	Prestito obbligazionario subordinato “one coupon” con cedola unica alla scadenza (15–20 anni).
Disallineamento temporale	- Interessi passivi: dedotti per competenza dalla società. - Interessi attivi: tassati per cassa dagli obbligazionisti.
Quesito dell’istante	Verificare se il diverso timing tra deduzione e tassazione possa configurare abuso del diritto ex art. 10-bis, L. n. 212/2000.
Presupposti dell’abuso	1. Vantaggio fiscale indebito. 2. Assenza di sostanza economica. 3. Essenzialità del vantaggio fiscale. Devono ricorrere congiuntamente.
Valutazione dell’Agenzia	- Il disallineamento è fisiologico per i titoli “one coupon”. - Nessun vantaggio fiscale indebito. - L’operazione ha finalità economica reale (finanziamento investimenti strategici).
Esito	Nessun abuso del diritto: l’operazione è coerente con la normativa e risponde a esigenze finanziarie genuine.

La risposta n. 299/2025 contribuisce a chiarire definitivamente che le obbligazioni ‘one coupon’ non presentano, di per sé, profili elusivi in materia di deduzione degli interessi, fornendo certezze operative agli operatori economici impegnati in operazioni di finanziamento a lungo termine